4 Struktur Kimia Karbohidrat

Struktur Kimia Karbohidrat

1. Rumus Fischer

Emil Fischer (1852-1919) ahli kimia organik berkebangsaan Jerman, menggunakan rumus proyeksi untuk menggambarkan rumus struktur karbohidrat. Fischer menggambarkan rumus truktur gilseraldehid sebagai berikut:
Gliseraldehida
Dari rumus tersebut tampak bahwa gliseraldehid terdapat dalam dua bentuk atau konfigurasi (konfigurasi I dan konfigurasi II) yang saling merupakan bayangan cermin. Dengan demikian konfigurasi I dan II merupakan pasangan enansiomer.

2. Aktivitas Optik

Kedua enantiomer gliseraldehida titik leburnya sama, kelaurtannya sama, serta semua sifat kimianya sama. Perbedaan sifat antara kedua enansiomer tersebut ialah pada pemutaran bidang getar cahaya terpolarisasi, atau disebut juga rotasi optik, sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang cahaya terpolasisasi dikatakan mempunyai aktivitas optik. Oleh karena itu kedua enansiomer ini disebut isomer optik.
Enansiomer yang dapat memutar cahaya terpolarisasi ke kanan diberi tanda (+)atau d (deksto), sedangkan yang memutar cahaya terpolarisasi ke kiri diberi tanda (-) atau I (levo).

3. Konfigurasi Molekul

Arah putaran cahaya terpolarisasi oleh suatu senyawa atau rotasi optik adlah sifat fisika senyawa tersebut. Konfigurasi molekul adalah khas struktur suatu senyawa. Hubungan antara rotasi optik dengan konfigurasi molekul belum dapat dijelaskan. Oleh karena itu konfigurasi molekul (+) gliseraldehida dijadikan patokan dan diberi tanda D. Senyawa yang mempunyai kofigurasi seperti (+) gliseraldehid diberi tanda D pula.
 konfigurasi molekul

Enansiomer (-) gilseraldehid diberi tanda L dan demikian pula senyawa lain yang mempunyai konfigurasi seperti itu.

gambar eritorsa

Yang menjadi patokan adalah letak atom C asimetris (atom C yang keempat tangannya mengikat empat atom atau gugus atom yang berlainan) yang terjauh dari gugus fungsi. Pada bentuk D atom C asimetris mengikat gugus –OH di sebelah kanan, sedangkan pada bentuk L gugus –OH yang terikan pada atom C asimetris yang terjauh dari gugus fungsi terletak di sebelah kiri.

4. Rumuh Haworth

Reaksi antara gugus aldehid dengan alkohol akan membentuk hemiasetal.

Hemiasetal

Demikian pula yang terjadi pada glukosa, gugus aldehida pada atom C nomor 1 bereaksi dengan gugus – OH pada atom C nomor 5 membentuk dua senyawa hemiasetal siklik yaitu anomer α dan anomer β. Reaksi antara gugus keton dengan alkohol akan membentuk hemiketal. Demikian pula yang terjadi pada ketosa, gugus keton pada atom C nomor 2 bereaksi dengan gugus –OH pada atom C nomor 5 membentuk dua senyawa hemiketal siklik yaitu anomer α dan anomer β. Berdasarkan hal tersebut, Sir Walter Norman Hawort (1883-1950) berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom C yang pertama dengan atom O dapat membentuk cicin segi enam. Oleh karen itu ia mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan atau piran. Berdasarkan bentuk tersebut, maka rumus struktur glukosa yang terdapat dalam keseimbangan antara D-glukosa, α-D-glukosa, dan β-D-glukosa sebagai aldehid dapat dituliskan sebagai berikut: Jika rumus proyeksi Fischer dibandingkan dengan rumus Haworth, maka tampak bahwa gugus –OH yang terletak di sebelah kanan atom C pada rumus Fischer, pada rumus Haworth terdapat di sebelah bawah atom C. Demikian pula gugus –OH yang terletak di sebelah kiri pada rumus Fischer, terletak di sebelah atas pada rumus Haworth.

Artikel menarik lainnya:

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *